صفحه 1 از 1

آروماتیک‌ها

ارسال شده: 20 فوریه 2011 14:20
توسط rdaenv
[JUSTIFY]آروماتیک‌ها، دسته وسیعی از ترکیبات را تشکیل می‌دهند که شامل بنزن و ترکیباتی باشند که از نظر رفتار شیمیایی مشابه بنزن می‌باشند. برخی از این مواد، حتی به‌ظاهر شباهتی به بنزن ندارند. برخلاف آلکن‌ها و آلکین‌ها، بنزن و سایر ترکیبات آروماتیک، تمایلی برای انجام واکنشهای افزایش از خود نشان نمی‌دهند، ولی در واکنشهای جانشینی شرکت می‌کنند که یکی از صفات شاخص این دسته از مواد می‌باشد مولکولهایی آروماتیک هستند و خصلت آروماتیکی از خود نشان می‌دهند که تعداد الکترونهای سیستم π آنها، 2 و 4 و 6و 10و... باشد. این ضرورت، قاعده هوکل یا 4 2n+ نامیده می‌شود. سپس ترکیباتی که برای آنها n=0, 1 , 2 ,… می‌باشد، آروماتیک خواهند بود.

از ویژگیهای این مواد می‌توان به نکات زیر اشاره نمود
1. گرمای هیدروژن دار شدن و گرمای سوختن آنها پایین است
2. برای انجام واکنشهای افزایشی ، تمایل زیادی نشان نمی‌دهند
3. در واکنشهای جانشینی الکترونخواهی شرکت می‌کنند.

خصلت آروماتیکی
افزون بر بنزن و ترکیبات هم خانواده آن مثل نفتالین و آنتراسین و... ، مواد دیگری نیز وجود دارند که به‌ظاهر هیچ شباهتی به بنزن ندارند، ولی رفتاری مشابه بنزن دارند و به‌عبارت ساده‌تر ، آروماتیک هستند. از ویژگیهای این مواد می‌توان به نکات زیر اشاره نمود :
1.گرمای هیدروژن دار شدن و گرمای سوختن آنها پایین است
2.برای انجام واکنشهای افزایشی ، تمایل زیادی نشان نمی‌دهند
3.در واکنشهای جانشینی الکترونخواهی شرکت می‌کنند
بررسی‌های تجربی مثل مطالعه خواص فیزیکی و انرژی هیدروژن‌دار شدن سیستمها با تعداد الکترونهای π مختلف به این نتایج منجر شده است که :
1.مولکولهایی آروماتیک هستند و خصلت آروماتیکی از خود نشان می دهند که تعداد الکترونهای سیستم π آنها ، 2 و 4 و 6و 10و... باشد. این ضرورت ، قاعده هوکل يا 4n+2 نامیده می‌شود. سپس ترکیباتی که برای آنها n=0, 1 , 2 ,… می‌باشد، آروماتیک خواهند بود
2.مولکول باید ساختمان مسطح داشته باشد. تمام ترکیباتی که این دو شرط اساسی در آنها رعات شده باشد، زوایای پیوندی در آنها طبیعی ، همپوشانی اوربیتالهای π مناسب و غیر مستقر شدن الکترونها بخوبی میسر باشد، پایداری مولکول بیشتر خواهد بود
منبع :رشد[/JUSTIFY]